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En 2002, tras la venta de Diego Forlán al Manchester United, se quedó con un plantel diezmado y anotó sólo 14 goles en los 19 partidos del Torneo Clausura 2002, terminando por primera vez en última posición (20.º) y comprometiéndose con el descenso. Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, camisetas de futbol el decimoquinto título de liga de la sociedad.